Jose Mourinho, Benfica ile oynadığı maçlarda sadece bir kez mağlup oldu. Fenerbahçe, UEFA Şampiyonlar Ligi Play-Off Turu'nda Portekiz temsilcisi Benfica ile karşılaşacak.
Sarı-lacivertlilerin bu mücadelede en büyük avantajı ise Teknik Direktör Jose Mourinho. Deneyimli hoca, Leiria, Porto ve Manchester United takımlarının başında Benfica'ya karşı 9 kez sahaya çıktı. Bu karşılaşmalarda Mourinho'nun ekipleri 6 galibiyet elde ederken, 2 kez de berabere kaldı. Mourinho, Benfica'ya karşı tek yenilgisini 16 Mayıs 2004 tarihinde Portekiz Kupası (Taça de Portugal) finalinde yaşadı.
Mourinho, Porto ile 2002-2003 ve 2003-2004 sezonlarında Benfica'nın önünde ligi şampiyonlukla tamamlamayı başardı.
