Turkcell Süper Kupa Finali'nde Fenerbahçe, Galatasaray'ı 2-0 mağlup ederek kupanın sahibi oldu. Eylül ayından itibaren takımın başında bulunan ve Trendyol Süper Lig'de namağlup bir sezon geçiren teknik direktör, Turkcell Süper Kupa'da şampiyonluk yaşayarak sarı-lacivertlilerin başında ilk kez bir kupa kazandı.
Tedesco, sarı-kırmızılılara karşı oynadığı 2. maçında ilk galibiyetini alırken, rakip olduğu 4. maçında ise 2. galibiyetini elde etti. İtalyan teknik adam, Galatasaray ile ilk kez 2018-2019 sezonunda Alman kulübü Schalke 04'ü çalıştırırken karşılaştı. UEFA Şampiyonlar Ligi grup aşamasındaki mücadelede İstanbul'da golsüz berabere kalırken, kendi evinde 2-0'lık bir skor ile galip geldi.
Tedesco, Fenerbahçe yönetiminde ezeli rakipleri ile 4. kez mücadele etti. Trendyol Süper Lig'de Beşiktaş'ı 3-2 mağlup ederken, Galatasaray ile 1-1 berabere kaldı.
Ziraat Türkiye Kupası'nda ise siyah-beyazlılara kaybeden Tedesco, Turkcell Süper Kupa'da sarı-kırmızılı takımı geçerek 2. galibiyetini elde etmiş oldu.
